Ο Κώστας Καλδάρας γεννήθηκε στην Αθήνα 9 Μαρτίου 1958 και μεγάλωσε στην Κυψέλη και στην Ν. Φιλαδέλφεια. 

Ο πατέρας του ο Απόστολος, ήταν ένας από τους σημαντικότερους συνθέτες του ελληνικού τραγουδιού και η μητέρα του η Σταυρούλα η αρχηγός του σπιτιού. 

Άφησε τις σπουδές του ως χημικός μηχανικός, για να ασχοληθεί με την ζωγραφική, την μουσική, τον στίχο, το ραδιόφωνο και κάποιες καταλήψεις του Πολυτεχνείου. 

Τα πρώτα χρόνια, δούλεψε σαν σκιτσογράφος, αγιογράφος και ταμίας στον ιππόδρομο. 

Κάπου στα τέλη του ’80 (1987-88), ήρθε σε επαφή με την δισκογραφία. Στην αρχή με την βοήθεια και την συμπαράσταση του Μάνου Χατζιδάκι, ηχογραφήθηκε στον Σείριο το πρώτο του τραγούδι η «Εκτέλεση» κι ακολούθησε μια σημαντική δισκογραφία. 

Η είσοδός του Κώστα Καλδάρα στη δισκογραφία έγινε με την ιδιότητα του στιχουργού, όταν έβαλε τους στίχους σε μια μελωδία του Απόστολου Καλδάρα, για ένα τραγούδι που συμπεριλήφθηκε στον τρίτο ολοκληρωμένο δίσκο του Καλδάρα με τον Σταμάτη Κόκοτα που κυκλοφόρησε το 1987 από την Columbia με τίτλο «Κάθε τραγούδι μου για σένα».

Ο δίσκος περιλάμβανε δέκα καινούργια τραγούδια, μια επανεκτέλεση του τραγουδιού «Τα κροτάφια τ’ ασημένια», που είχε πρωτοτραγουδήσει ο Γιάννης Μάνος με τη Θεανώ Σούκα το 1962, καθώς κι ένα ορχηστρικό.

Ανάμεσα στα τραγούδια ήταν και το τσιφτετέλι «Πως; πως;» με τους στίχους του Κώστα Καλδάρα.

Στα τέλη του 1987 ο Γιώργος Νταλάρας πραγματοποίησε μια σειρά παραστάσεων στο Μουσικό Κέντρο Αθηνών «Σείριος», το χώρο που είχε δημιουργήσει στην Πλάκα ο Μάνος Χατζιδάκις. Στις παραστάσεις αυτές ο ερμηνευτής παρουσίασε μια επιλογή από ψαλμούς, παραδοσιακά, ρεμπέτικα και «έντεχνα» λαϊκά τραγούδια, σε διασκευές του Νίκου Κυπουργού.

Ανάμεσα στα τραγούδια του προγράμματος ήταν και τρία του Χατζιδάκι, από τα οποία το «Στο Σείριο υπάρχουνε παιδιά» σε στίχους του Νίκου Γκάτσου ακούστηκε εκεί σε πρώτη εκτέλεση. Έπαιξαν κλασική κιθάρα η Στέλλα Κυπραίου, κλασικό μπάσο ο Βασίλης Παπαβασιλείου ενώ σε ένα τραγούδι έπαιξε πιάνο ο Θόδωρος Κοτεπάνος. Σε κάποια τραγούδια Νταλάρας έπαιξε κιθάρα, ούτι και μπουζούκι. 

Εκτός όμως από το τραγούδι του Χατζιδάκι, σε πρώτη εκτέλεση ακούστηκε και η «Εκτέλεση» σε μουσική και στίχους του Κώστα Καλδάρα.

«Η Εκτέλεση» ακούστηκε ξανά σε νέα ηχογράφηση, όταν το 1988 κυκλοφόρησε η «Νυχτερινή κυβέρνηση», ο πρώτος ολοκληρωμένος δίσκος του Κώστα Καλδάρα, με βασικό ερμηνευτή τον Γιώργο Νταλάρα και τις συμμετοχές της Δήμητρας Γαλάνη, της Μαρίας Φωτίου και του Κώστα Χατζημιχάλη. Στίχους εκτός του Καλδάρα έγραψαν η Λίνα Νικολακοπούλου, η Μανίνα Ζουμπουλάκη και ο Βασίλης Αναστασίου.